Am 05.04.1989 fand das Hinspiel im Stuttgarter Neckar-Stadion statt. Dynamo als klarer Außenseiter angereist, wurde auch gleich von den Gastgebern unter Druck gesetzt. Doch das Team um Eduard Geyer kämpfte sich nach den schweren Anfangsminuten zurück in die Partie und hatte mit Matthias Sammer (20., 43., 57. Min), Hans-Uwe Pilz (28. Min) und Torsten Gütschow (36. Min) sogar Gelegenheiten zur Führung. „Doch die letzte Konsequenz im Abschluss fehlte leider“, so Eduard Geyer. Nach 69 Minuten, solange konnte Dresden mit einem guten Kampf das Unentschieden halten, war es dann aber geschehen. Vor 50.000 Zuschauern tauchte VfB - Libero Karl Allgöwer nach einem langen 30-Meter-Pass frei vor Ronny Teuber auf und traf aus Mittelstürmerposition zum 1:0 für die Gastgeber. „Dieses Tor kann noch großen Wert bekommen“, fiel Stuttgarts Trainer Arie Haan ein Stein vom Herzen. Doch Dresden wahrte mit dieser knappen Niederlage alle Chancen auf das Endspiel.

Trotz der 1:0 - Niederlage vom Hinspiel, herrschte große Euphorie in der Landeshauptstadt. Zwei Tage vor dem Rückspiel war das Stadion schon mit 36.000 Zuschauern restlos ausverkauft. Auch die restlichen Fußballanhänger der DDR fieberten dem Spiel entgegen, alles schaute auf Schwarzgelb. Dynamo wollte vor heimischer Kulisse mit viel Selbstvertrauen und einem großen Kämpferherz in das Spiel gehen. Geyer war sich sicher: „Bis jetzt sprang der Funke von den Zuschauern auf die Spieler immer über. Darauf bauen wir auch am Mittwoch.“ Doch es fielen gleich zwei Leistungsträger aus. Matthias Döschner musste wegen seiner zweiten gelben Karte vom Hinspiel pausieren und auch Ulf Kirsten musste eine Rot-Sperre abbrummen. Selbst das Punktspiel gegen den BFC Dynamo, welches am Samstag zuvor hätte stattfinden sollen, wurde kurzerhand abgesagt. Vorwand: Zu viele Verletzte. Doch auch die Schwaben waren heiß auf das Spiel. „Wir sind alle ganz heiß, schließlich stehen wir vor dem größten Erfolg der Vereinsgeschichte“ so der damalige VfB - Spieler Jürgen Klinsmann. Beide Vereine standen also vor dem größten Erfolg der Vereinsgeschichte, dem Einzug in das Europacup-Finale.

Am 19.04.1989 fand dann das ersehnte 16. deutsch-deutsche Duell in einem Europapokalwettbewerb statt und es ging um rund 1,5 Mio DM, die es für den Finaleinzug gab. Hans-Uwe Pilz, hinter dem bis kurz vor Spielbeginn noch ein großes Fragezeichen stand, konnte von Anfang an auflaufen. Und die Gastgeber setzten vor lautstarker Kulisse sofort das um, was ihnen Eduard Geyer mit auf den Weg gab: „Wir müssen schnell unseren Rhythmus finden, aber andererseits auf alles gefasst sein, selbst auf ein Gegentor.“ Nur wenige Minuten nach dem Anpfiff die erste, große Chance für Schwarzgelb. Ein Eckball von Hans-Uwe Pilz streichelte nur die Latte. Die wenigen Stuttgarter Angriffsbemühungen hatte die Abwehr der Dynamos um Ralf Hauptmann, Frank Lieberam und Co. bestens unter Kontrolle. Stuttgarts Stürmer Jürgen Klinsmann war auch bei Andreas Trautmann in guten Händen. In der 27. Minute tauchte Matthias Sammer freistehend vor Eike Immel auf. Sein Schuss landete aber neben dem Tor. Obwohl Dynamo in der ersten Hälfte die bessere Mannschaft war, gelang kein Tor. Nach der Pause versuchte es Dresden mit der Brechstange. Doch der VfB ging nach 65 Minuten in Führung. Wie im Hinspiel traf erneut Karl Allgöwer nach einer Freistoßvariante mit einem platzierten Schuss. Dresden gab nicht auf und kam immerhin durch Frank Lieberam  in der 83. Minute zum verdienten Ausgleich. Trotzdem schied die Dynamomannschaft mit diesem Ergebnis aus dem Pokal aus, jedoch unter großem Beifall der Dresdner Fußballanhänger.