Bereits zum achten Mal treffen die Sportgemeinschaft und der FSV Zwickau am Mittwochabend in einem Pokalwettbewerb aufeinander, wettbewerbsübergreifend steht das bereits 63. Duell an.
Im Juni 1952 begegneten sich beide Vereine erstmals im Sachsenpokal, der damals noch als Qualifikation für den landesweiten DDR-Wettbewerb galt. Es sollten bis heute vier Aufeinandertreffen im FDGB-Pokal folgen, sowie seit der Neugründung des Sachsenpokals 1991 zwei weitere Duelle im Landespokal.
1998 trafen die Schwarz-Gelben ebenfalls im Viertelfinale auf die Zwickauer. Damals setzte sich Dynamo mit 2:1 im heimischen Rudolf-Harbig-Stadion durch und zog ins Halbfinale ein. Zehn Jahre später standen sich beide Mannschaften erneut im Sachsenpokal gegenüber. Am 7. September 2008 trafen beide Vereine in der ersten Runde diesmal in Zwickau aufeinander. Am Ende setzten sich die Schwäne in einer engen Partie mit 1:0 durch. Für Dynamo war diese Pokalsaison aber nicht gänzlich vorüber, denn damals spielte auch die zweite Mannschaft der Schwarz-Gelben im Wettbewerb mit und zog sogar ins Finale ein. Dort krönte die Mannschaft im Zentralstadion eine grandiose Pokalsaison mit einen 2:1-Sieg nach Verlängerung gegen den VFC Plauen und feierte den Gewinn des Sachsenpokals. Bereits im Jahr 1995 hatte die Dynamo-Reserve den ersten Landespokalsieg der Vereinsgeschichte geholt.
In den Jahren 2003, 2004 und 2007 schaffte es auch die erste Mannschaft der Schwarz-Gelben ins Finale und feierte 2003 gegen den VFC Plauen und 2007 gegen den FC Erzgebirge den Pokalsieg. 2004 verlor Dynamo gegen den VFC Plauen das bisher einzige Mal im Finale eines Sachsenpokals.
Der FSV Zwickau stand bereits fünfmal im Finale des landesweiten Wettbewerbs. Ein Titelgewinn war unseren Freunden aus Westsachsen bis heute allerdings nicht vergönnt. Im Jahr 2001, 2002 und 2016 verlor man das Finale gegen den „Schacht“. 2015 scheiterten die Schwäne genauso wie 2019 im Endspiel am Chemnitzer FC.
